Während seiner Schriftsetzerlehre in Stuttgart lernt Weingart die Arbeiten Armin Hofmanns und Emil Ruders kennen. 1964 schreibt er sich an der Basler Schule ein und erreicht, dass er in ihrer Satzwerkstatt seine eigenen Projekte realisieren kann. In diesen zeigt er sich keineswegs als Adept der Schweizer Typografie, sondern als Gestalter von ganz eigener Prägung: Unter unorthodoxem Einsatz von Satzmaterial und Abziehpresse gestaltet Weingart typografische Bilder nach höchst persönlichen Eindrücken: Landschaften, archäologischen Monumenten, Musik.
Aus den Forschungen wird 1968 eine Lehrtätigkeit an der neu gegründeten Weiterbildungsklasse für Grafik. Seine Schüler, zunächst mehrheitlich US-Amerikaner, führt Weingart auf unerwartetes Terrain: Statt um Ordnungsprinzipien und adäquaten Einsatz typografischer Mittel geht es um Fragen, wie man sich überhaupt einer gestalterischen Aufgabe nähert, und im weitesten Sinn um die Bildung gestalterischer Persönlichkeit. Einmal gefundene Gestaltungsansätze werden in langen Prozessen weiterentwickelt, die Entwürfe auf höchstem handwerklichem Niveau ausgeführt.

Weingart publizierte seine Unterrichtsergebnisse und eigene Arbeiten in vielen Designzeitschriften, hielt Vorträge und lehrte als Gastdozent in Europa, Nord- und Südamerika, Asien, Australien und Neuseeland. Seine Plakate wurden vom Eidg. Departement des Innern ausgezeichnet und sind in den Sammlungen von Museen und Galerien vertreten. 1978–99 war er Mitglied der Alliance Graphique International (AGI), 2005 wurde er vom Massachusetts College of Art in Boston zum Ehrendoktor der freien Künste ernannt.